相約兩千年 -

新加坡富家女陳惠惠因不滿父母為她安排的婚姻而前往上海。在機場，陳惠惠偶爾香港青年陳大寶，當他聽說了惠惠的遭遇後，決定做她的免費向導。但他與空姐樂蓓之間的沖突又讓惠惠對他半信半疑。飛機到上海，惠惠不小心丟了所有的現金和信用卡，而大寶隻好去投靠上海的朋友小康。樂蓓對大寶的到來感到不快，但惠惠使他成了好朋友。為了生活，大寶與惠惠不惜到馬路上去尋找打工的機會，當然他倆也不忘去惠惠祖父母當年結婚的地方感受這個時代越來越少的真情實愛。他們就這樣相愛了……